Stezka má tři okruhy, které vás provedou územím města i jeho vzdálenějším okolím. V závislosti na vzdálenosti můžete volit mezi Malým městským okruhem, Velkým městským okruhem a Lesní stezkou.
Malý městský okruh je dlouhý přibližně 4 km a prostřednictvím 21 zastavení objevíte místa, která v minulosti hrála důležitou roli nejen v životě místních obyvatel. Příkladem je Hotel Heinz, Neumannův statek, zámecký areál nebo Lékárna U Anděla.
Velký městský okruh o délce 5 km míří mimo centrum města do okolí rybníků Papež a Koryto a prostřednictvím 18 zastavení se seznámíte s dobříšským průmyslem a okolní přírodou.
Nejdelší 27,5 km dlouhý okruh, je vhodný spíš pro cyklisty. Zavede vás do širšího okolí Dobříše na vrcholy Studený a Hradec, připomene raketovou základnu, tramping nebo partyzánský odboj v Brdech. Trasa má 14 informačních tabulí.